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烯烴的臭氧化反應

發布時間:2023-01-13人氣:

烯烴的臭氧分解機理:
步驟1:  臭氧向碳-碳鍵的親電子加成形成了非常不穩定的莫洛宗尼德中間體。 由于這種不穩定的性質,莫洛宗尼德繼續反應-分解形成羰基分子和羰基氧化物分子,如下所示:


步驟2:  步驟1中形成的羰基分子和羰基氧化物分子會重排自身,進行重整以生成更穩定的臭氧化物中間體。 該臭氧化物中間體可以進行氧化后處理或還原后處理。 氧化后處理將產生羧酸作為產物,而還原后處理將產生醛或酮。臭氧化物中間體的形成如下所示。

氧化處理:當使用氧化劑過氧化氫代替鋅或二甲基硫來處理該臭氧化物時,所形成的醛被氧化為羧酸。 高熱酸存在下的高錳酸鉀也可用于氧化處理。


還原性檢查
在此,臭氧化物用溫和的還原劑如二甲基硫醚和金屬鋅用水處理。 臭氧化物被還原,如下所示。


炔烴的臭氧分解定義:
炔烴進行臭氧分解,得到酸酐或二酮作為很終產物。 在該反應中片段化不完全(烯烴經歷完全片段化)。 不需要還原劑,因為可以進行簡單的水性處理。 如果反應在水的存在下發生,則酸酐進行水解以產生兩種羧酸。 臭氧分解也可用于確定未知炔烴中三鍵的位置。 下面提供了一些炔烴臭氧分解的例子:


炔烴的臭氧分解機理:
炔與臭氧發生反應,導致炔斷裂。 這產生了臭氧化物中間體。 在鋅金屬的幫助下進行簡單的含水后處理,很終產生二羰基化合物。 反應可以寫成:


彈性體的臭氧分解–臭氧裂解:
臭氧(在大氣中以微量存在)對彈性體的侵蝕會產生裂紋。 橡膠鏈中的雙鍵在這里受到臭氧的攻擊。 如果橡膠產品處于拉伸狀態,則會開始形成臭氧裂紋。 由于裂紋與應變軸成直角定向,因此裂紋可能會在彎曲的橡膠管的周圍出現。 當這些裂紋出現在從裸露的外表面向內生長的燃油管中時,它們是極其危險的。 這甚至可能導致燃油泄漏和起火。因此,可以使用臭氧來裂解烯烴,炔烴和偶氮化合物中的不飽和鍵。 該裂解用于稱為臭氧分解的有機化學反應中。

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